La chiesa di San Francesco e il convento-ex asilo infantile di Controguerra sono stati riedificati tra gli anni Venti e Trenta del Novecento, sul luogo in cui sorgeva un più antico convento francescano, che sembra sia stato fondato negli anni della predicazione nell’Ascolano del Poverello d’Assisi. Probabilmente la fondazione del convento francescano va di pari passo con la perdita di prestigio, nell’area vibratiana, dei Benedettini, che abbandonarono i loro monasteri. Difatti, alla fondazione del convento francescano di Controguerra fa seguito la decadenza e l’abbandono del monastero di San Benedetto al Trivio, che pochi secoli dopo era ridotto a un rudere.
La prima presenza francescana nel territorio del Comune è attestata negli Atti del Capitolo Generale Narbonese, redatto nella Pentecoste del 1260. Il convento viene menzionato nella Statistica Generale dell’Ordine redatta da frate Paolino da Venezia (1324-1344) e nel Liber Conformitatum di frate Bartolomeo da Pisa (1385-1390).
Dopo secoli di vita religiosa strettamente legata alle vicende storiche di Controguerra, il convento subì gli espropri napoleonici del 1809 ed entrò in una spirale di decadenza. L’edificio fu ceduto al Comune che prima ne fece una caserma borbonica e dopo l’Unificazione tentò di adibirlo a scuola pubblica, ma senza successo. All’inizio del Novecento l’amministrazione comunale pensò di demolirlo salvando solo la chiesa, ma anche questo progetto naufragò. Nei primi anni Venti l’intero complesso fu demolito e ricostruito, ricavando nell’area le scuole pubbliche (le prime aule vennero inaugurate negli anni Venti) e una nuova chiesa di San Francesco, con un più modesto convento annesso (progettati dall’ingegnere Benedetto Sorge e inaugurati nel 1933), che per decenni è stato anche asilo infantile del paese. Un importante restauro della chiesetta è stato portato a termine nel 1982.
Oggi la chiesa e il convento sono completamente intonacati, senza rivelare le parti in mattoni. La facciata della chiesa è divisa da quattro lesene che dallo zoccolo salgono fino al cornicione, adornato con degli archetti pensili che si interrompono nei punti di contatto con le lesene. Il tetto è a spiovente e il campanile, edificato sul lato sinistro dell’abside, ha una campana proveniente dal vecchio convento. Essa reca la data «1828» e vi è raffigurata l’Immacolata Concezione. L’ingresso ha un portale ad arco a tutto sesto. In asse sopra all’ingresso vi è un rosone sagomato.
All’interno la chiesa ha una sola navata rettangolare, che culmina con un abside poligonale con due aperture con finestre adornate da vetri artistici raffiguranti San Francesco e Santa Chiara. La copertura è a capriate a due falde e la cupola absidale è affrescata con un cielo stellato. Sulle pareti laterali vi sono arcate a tutto sesto e quattro nicchie che ospitano le statue di San Gabriele dell’Addolorata, della Madonna degli Angeli, del Sacro Cuore di Gesù e di Sant’Antonio da Padova, un tempo collocata nell’altare dedicato al santo.
Dell’altare di Sant’Antonio da Padova – anticamente esistente nella navata sinistra della vecchia struttura medievale – la chiesa conserva anche un’epigrafe in marmo, che ricorda l’indulgenza concessa da papa Benedetto XIV nel 1751. All’interno della chiesa c’era anche una statua di San Francesco, oggi collocata nella chiesa madre, donata nel 1952 da Francesco Crescenzi. Un’altra statua di San Francesco, risalente al 1983, è collocata nel giardinetto innanzi al convento.
Quanto ai locali del convento, essi hanno ospitato dal 1933 fino alla prima decade degli anni Duemila le suore e l’asilo infantile. Oggi servono a varie attività e un’ala è stata concessa all’Istituto Musicale “Gaspare Spontini” di Ascoli Piceno, per installarvi una sezione distaccata.