Il Palazzo Massimi-Crescenzi, ubicato in Piazza Garibaldi, fu edificato in epoca rinascimentale e fu residenza signorile dei Massimi, un’antica famiglia che diede a Controguerra religiosi ed amministratori comunali tra il Seicento e l’Ottocento. Nella seconda metà dell’Ottocento la famiglia si trasferì stabilmente ad Atri e il palazzo venne acquistato dai Crescenzi.
Dall’11 settembre 1671, alla prima decade del Settecento, per volontà di Gian Loreto Massimi, l’edificio fu sede del conservatorio monacale di San Nicola da Tolentino. Risale probabilmente a quest’epoca lo stemma in pietra collocato sopra ad un portone del palazzo. Un altro stemma marchesale in cotto, della famiglia Flajani, venne installato su un altro portone del palazzo, nella seconda metà Novecento.
Al suo interno il palazzo serba un piccolo cortile con pozzo. Gli ambienti signorili presentano volte suggestive e negli ipogei dell’edificio si ammirano le grotte, ossia le antiche neviere o ghiacciaie, funzionali alla conservazione degli alimenti. Alcune leggende controguerresi vogliono che le grotte del Palazzo Massimi-Crescenzi siano lunghe centinaia di metri e che nei tempi antichi sbucassero fuori dall’abitato, per permettere le comunicazioni con l’esterno durante gli assedi.