Sulle origini del nome “Controguerra” si sono interrogati diversi storici e studiosi, per una prima ricostruzione, formulata dal Palma, il nome deriverebbe dal feudatario del XIII secolo Jacopo Cacciaguerra; mentre, per una seconda linea di pensiero, promossa da Biagio De Berardinis, il nome avrebbe avuto origine da quello di un altro feudatario, appartenente alla famiglia dei Vinciguerra. Queste due teorie possono però essere sfatate in quanto esistono documenti medievali – il più famoso è il Catalogus Baronum, del sec. XII – che attestano l’esistenza di “Contraguerra” prima della venuta di Jacopo Cacciaguerra e di Vinciguerra! Inoltre, l’araldica dei rispettivi stemmi familiari di questi feudatari non combacia in alcun elemento con quella del Comune di Controguerra, ed è difficile che un feudatario abbia dato il nome al feudo; piuttosto è vero che accada il contrario, ossia che il feudatario prenda il nome dal feudo su cui governa.
Per Domenico Danesi il nome avrebbe origine dal latinismo “contro”, da lui tradotto con l’avverbio “di fronte”. Questo autore ha immaginato che oltre il Tronto vi fosse un paese che vi si contrapponeva col nome di “Guerra”. Questa suggestiva teoria, però, si scontra con la mancata individuazione, da parte degli storici, di un paese portante tale nome. Inoltre, non si può tacere che le (poche) carte geografiche che riportano il toponimo “Guerra” sono spesso ricche di errori e di storpiature, mentre vi sono carte coeve assai più precise ed attendibili, come quella di Natale Bonifiacio, del 1590, che non riporta il suddetto toponimo.
Per Enrico Abbate e per don Alfonso Panichi il nome dovrebbe piuttosto agganciarsi a un evento bellico preciso. In particolare, per Panichi lo scontro potrebbe essere identificato con una battaglia avutasi tra le truppe bizantine e le milizie ostrogote nel VI secolo d.C. Tale teoria potrebbe essere suffragata dalla presenza di resti archeologici, che testimoniano lo scontro, rinvenuti nell'area dell'abitato e dal simbolismo presente nello stemma comunale.
Per le studiose Luisa Franchi Dell’Orto e Claudia Vultaggio, il nome deriverebbe dal latino medievale contra(ta), ossia “contrada”, e “Guerra” sarebbe un nome di persona.
Da ultimo, in anni recenti Matteo Di Natale ha riflettuto sull’origine del toponimo. Per lo studioso, il “contra” andrebbe interpretato, come già fecero Luisa Franchi Dell’Orto e Claudia Vultaggio, con il latinismo medievale contra(ta), ossia “contrada”, mentre “guerra” è parola di origine longobarda: col termine “werra” il popolo-esercito venuto dal Nord indicava il proprio modo di combattere, disordinato e feroce, nettamente contrapposto al “bellum” ordinato dei Romani.
In definitiva, per Di Natale l’etimo Controguerra potrebbe nascere o come “contrata della guerra”, in riferimento ad uno scontro armato, magari una scorreria dei Longobardi a danno della popolazione autoctona filoromana che abitava il territorio nel sec. VI, oppure come “contrata di Guerra”, perché, come osservato anche da altri studiosi, Guerra era anche un nome longobardo.
Indubbiamente i ritrovamenti archeologici attestano che l’area di Controguerra fosse abitata da tempi ben più antichi, ma si può ipotizzare che il toponimo sia nato dopo il 568 d.C., anno della discesa dei longobardi in Italia.
Ovviamente anche questa ricostruzione degli eventi non ha la pretesa di chiudere per sempre la questione sull’origine di Controguerra, ma vuole offrire una nuova chiave di lettura degli eventi, ancorandoli al quadro storico di riferimento e suffragandoli con un ragionamento filologico basato sulla documentazione esistente.
Mancando prove certe, nulla vieta di pensare che l’evento bellico all’origine del toponimo possa individuarsi in uno scontro tra Franchi e Longobardi (773-774 d.C.), o magari in una devastazione degli Ungari (899-954 d.C.), oppure in una scaramuccia intercorsa durante l’occupazione normanna (1078-1150 d.C.). Così come nulla impedisce di individuare un fatto più “pacifico” all’origine del paese, come il lungo possesso del territorio da parte di un possidente terriero chiamato Guerra, che per antonomasia finì per imprimere il suo nome alla contrada.
Per completezza, si aggiunge che sul territorio dell’attuale Controguerra nei tempi antichi esistevano anche altri piccoli insediamenti abitati, il più noto dei quali era Corata, che sorgeva sulla contrada Torretta. I centri abitati di Corata e Contraguerra coesistettero sino al sec. XII, quando il secondo divenne più importante del primo, che finì per scomparire.